1444 (MCDXLIV, na numeração romana) foi um ano bissexto do século XV do Calendário Juliano, da Era de Cristo, e as suas letras dominicais foram E e D (53 semanas), teve início a uma quarta-feira e terminou a uma quinta-feira.
Dinis Dias descobre o cabo Verde e a ilha de Palma.
Primeiros registos históricos de grandes erupções vulcânicas na ilha de São Miguel, Açores.[carece de fontes?]
Doação da capitania da ilha de São Miguel, Açores, a Gonçalo Velho Cabral.
De 1444 a 1449 — Provável descoberta e reconhecimento da ilha Terceira, Açores de acordo com Gaspar Frutuoso.
17 de fevereiro — Rodolfo Agrícola, humanista e músico do norte dos Países Baixos (m. 1485).
Maomé XIII de Granada, 23º e penúltimo sultão do Reino Nacérida de Granada entre 1485 e 1486 ou 1487 (m. 1494).
Donato di Angelo di Pascuccio, arquiteto italiano (m. 1514).
10 de fevereiro — Luís Gonçalves do Amaral, bispo de Lamego e de Viseu.
9 de março — Leonardo Bruni, humanista, secretário papal, filósofo, historiador, tradutor e chanceler italiano (n. 1369).
23 de junho — Marcos de Éfeso, arcebispo de Éfeso e santo da Igreja Ortodoxa, célebre pela defesa da Ortodoxia no Concílio de Basileia-Ferrara-Florença (n. 1392).
8 de julho — Pier Paolo Vergerio, O Velho, foi humanista, médico, pedagogo, filósofo, poeta, historiador e jurista italiano (n. 1370).
Giuliano Cesarini, o Velho, humanista, teólogo, cardeal e diplomata (n. 1398).
Vladislau III da Polônia, rei da Polónia entre 1434 e 1444 e da Hungria entre 1440 e 1444 (n. 1424).
José Albo, filósofo e rabino espanhol (n. c. 1380).