A cultura caipira se refere às características tradicionais do estado de São Paulo, sendo uma expressão cultural profundamente enraizada na história e na formação social do estado, que influenciou outras localidades inicialmente pela atividade sertanista paulista, consideradas parte integrante de uma região cultural denominada Paulistânia, um conceito cultural e geográfico que começou a ganhar destaque a partir do século XX e abrange São Paulo, Mato Grosso do Sul e partes de Minas Gerais, Paraná, Goiás e Mato Grosso. Ela é vista por historiadores como a continuação da cultura dos bandeirantes, estes agora deslocados de suas antigas tarefas, relacionadas a explorações auríferas, expansionistas e escravagistas.
Originários do interior de São Paulo, os caipiras são um dos tipos sertanejos brasileiros presentes no Sudoeste e Centro-Oeste do país. Também são historicamente associados à colonização de regiões serranas do Rio Grande do Sul e de Santa Catarina, onde seus descendentes são denominados birivas.
Devido à sua riqueza e representação de uma das manifestações mais autênticas e significativas da identidade paulista, a cultura caipira é reconhecida como Patrimônio Cultural Imaterial do estado de São Paulo. Os caipiras e sua cultura são considerados pelos estudiosos como uma evolução da antiga sociedade paulista e da cultura bandeirante.
No passado, os caipiras eram facilmente identificados devido a um fenótipo físico que os assemelhava ao dos indígenas e pelas suas vestimentas, que podiam incluir calças de lona de algodão, um grande chapéu e, mesmo em dias de calor, um tradicional poncho. Entre seus principais formadores étnicos também estão os judeus que emigraram de Espanha e Portugal durante a Inquisição, constituindo um povo com significativa presença em São Paulo entre os séculos XVI e XVII.
Durante o período colonial, seu principal mecanismo de comunicação era a língua geral paulista, vindo a ser difundida por outras regiões através das bandeiras; atualmente eles possuem um dialeto próprio de base portuguesa, no qual preservaram-se alguns elementos da língua geral paulista e da língua galaico-portuguesa.
Inicialmente, caipira era uma denominação utilizada pelos povo guaianá do Médio Tietê como uma forma de denominar os bandeirantes, antigos desbravadores que partiam de São Paulo com o objetivo de explorar a sertania em busca de metais preciosos. O termo surgiu no durante a existência da Capitania de São Vicente, que posteriormente foi reorganizada com a denominação de São Paulo e Minas de Ouro, e finalmente em 1720, como São Paulo.
A primeira definição do nome "caipira" foi feita no século XIX, por Baptista Caetano d'Almeida, tendo defendido que o termo provém da língua tupi: cai (queimada) + pira (pele); traduzindo-se como "pele queimada," fazendo referência à aparência física, possivelmente dos bandeirantes. No século XX, surgiram várias explicações etimológicas para a origem do termo, alguns defendendo que pode provir do tupi ka'apir ou kaa-pira, que significa "cortador de mato"; ka'a pora, "habitante do mato", a partir da junção de caa (mato) e pora (gente); kopira, que significa "roçado" ou "roçador"; caí-pyra, "envergonhado"; outros do guarani caapiára, que significa "agricultor".
O significado original do termo caipira, corresponde, em Minas Gerais, ao capiau, um termo de origem guarani que também significa "cortador de mato". Caipora, procedendo do tupi caa'pora, "o que há no mato". Na região Nordeste do Brasil, corresponde ao matuto, que procede de "mato". O termo caboclo (do tupi: kari'boka, "procedente do branco"), que designa estritamente os filhos da união entre brancos e indígenas, passou a ser associado ao caipira no século XIX. Caburé, que procede do tupi kabu'ré, designando os filhos da união entre negros e indígenas. No Rio Grande do Sul, os descendentes dos caipiras que colonizaram a Serra Gaúcha, receberam a denominação que possui variações entre "biriva", "biriba" ou "beriba", cujas procedem do tupi mbi'ribi, traduzindo-se como "pequeno", "pouco". "Guasca", que procede do termo quíchua kuask'a, significando laço, corda. "Bruaqueiro", uma referência à bruaca, uma bolsa de couro cru usada por bandeirantes e tropeiros no transporte de cargas sobre o lombo de burros. Capuaba e capuava, termos de origem tupi. Araruama, procede do topônimo Araruama. Botocudo, uma referência aos índios botocudos. Mano-juca, uma forma carinhosa para "irmão José". Mandi, que procede do tupi mãdi'i, "roceiro". Caiçara, que procede do tupi kai'sara, ou do tupi-guarani caa-içara, sendo caa "mato" e içara "armadilha".
Foram associados ao caipira, estereótipos e pejorativos como Jeca, a forma reduzida do personagem Jeca Tatu., Babaquara, que procede da junção dos termos tupis mbae'bé (nada), kwa'á (saber) e ara (a gente), significando "aquele que nada sabe", "tolo" e "apalermado". Canguçu, que procede do tupi akãngu'su, significando "cabeça grande". Casaca, que procede do francês casaque associado a "descompostura". Tabaréu, que provém do tupi taba'ré, "o que vive na aldeia", também associado a figura de uma pessoa tola, tímida. Camisão, aumentativo de "camisa". Capa-bode, procedendo da junção de "capa" e "bode". Groteiro, aquele que provém de "grota". Catrumano, que procede de quadrumano (alteração prosódica de "quadrúmano", aquele que tem "quatro mãos"), Macaqueiro, procedendo de "macaco". Mocorongo, talvez proceda do quinguana (dialeto do suaíle) kolongo, um pequeno macaco.
No Brasil, o termo "caipira" costuma ser utilizado com bastante frequência de forma pejorativa, etnocêntrica e esteorotipada para populações interioranas (das zonas rurais e pequenas cidades), como no livro Urupês de Monteiro Lobato, onde o caipira é retratado como uma "velha praga", "parasita caboclo", "parasita da terra", "baldio", "seminômade", "inadaptável à civilização", "urumbeba", etc. Como nas tradicionais festas juninas, onde pessoas se trajam com roupas saloias, tecidos remendados, maquiagem exagerada, fitas e pintinhas no rosto, características geralmente estereotipadas como sendo a representação do caipira. O termo também costuma ser associado erroneamente como uma forma de tradução para termos culturais distintos da cultura caipira e pouco difundidos no Brasil, como redneck e hillbilly (com a semelhança de todos serem relacionados a pessoas do campo, de hábitos simples e pouco refinados).
Em Portugal, para o Dicionário Priberam da Língua Portuguesa, um "caipira" se resume a uma pessoa que mora no campo ou na roça, também conhecido como matuto, roceiro ou jeca (em alusão a Jeca Tatu, personagem de Monteiro Lobato). Possui também um sentido depreciativo, indicando pessoas que têm modos considerados rústicos, simples, grosseiros ou incultos. Em Portugal, aqueles que apoiavam ou eram membros do Partido Constitucionalista durante a Guerra Civil Portuguesa, travada de 1828 até 1834 entre liberais constitucionalistas e absolutistas sobre a sucessão real, eram chamados de "burros" até 1832; posteriormente, também em tom depreciativo, passaram a denominá-los "caipiras". Porém, um habitante das zonas rurais, em Portugal, costuma ser designado como saloio, podendo essa conotação eventualmente ser pejorativa.
O início da sociedade caipira deu-se no século XVI, em consequência ao movimento conhecido como bandeirismo, realizado por homens com o objetivo de desbravar territórios ainda não desbravados da América do Sul. De acordo com o livro Os parceiros do Rio Bonito, de Antônio Candido, foi a partir da expansão geográfica dos paulistas, entre os séculos XVI e XVIII que as características iniciais dos colonizadores se desdobraram numa variedade subcultural do tronco português denominada cultura caipira.
As primeiras formas da sociedade caipira eram sustentadas por uma economia de subsistência aliadas às técnicas para equilibrar a relação do grupo com o meio ambiente, característica esta obtida das heranças culturais que receberam os caipiras; a vida social do caipira conservou suas origens pela fusão entre a herança portuguesa e os primitivos habitantes da terra, representada pela atividade seminômade e aventureira que marcou a habitação, a dieta e o caráter do paulista. Assim, o bandeirismo, por seu deslocamento incessante, agricultura itinerante marcaram as atividades de coleta, caça e pesca do descendente caipira a partir de século XVIII.