Sir Robert Dudley (7 de agosto de 1574 – 6 de setembro de 1649) foi um explorador e cartógrafo inglês. Em 1594, liderou uma expedição às Índias Ocidentais, da qual escreveu um relato. Filho ilegítimo de Robert Dudley, 1.º Conde de Leicester, o favorito vitalício da Rainha Elizabeth I, herdou a maior parte da propriedade do conde de acordo com o testamento de seu pai, incluindo o Castelo de Kenilworth.
Em 1603-1605, tentou, sem sucesso, estabelecer sua legitimidade no tribunal. Depois disso, deixou a Inglaterra para sempre, encontrando uma nova existência a serviço dos grão-duques da Toscana. Lá, trabalhou como engenheiro e construtor naval, e projetou e publicou Dell'Arcano del Mare (1645-1646), o primeiro atlas marítimo a cobrir o mundo inteiro. Também foi um hábil navegador e matemático. Na Itália, intitulou-se "Conde de Warwick e Leicester", bem como "Duque de Northumberland", título reconhecido pelo Imperador Fernando II.
Dudley era considerado bigamista, porque havia se casado com Alice Leigh enquanto ainda era membro da Igreja da Inglaterra, mas se casou com sua prima Elizabeth Southwell depois de abandonar Alice e se converter ao catolicismo romano. Para o segundo casamento, o casal recebeu uma dispensa papal porque eram parentes consanguíneos.
Robert Dudley era filho de Robert Dudley, 1.º Conde de Leicester e sua amante Douglas Sheffield, filha de William Howard, 1.º Barão Howard de Effingham. Ele cresceu nas casas de seu pai e dos amigos de seu pai, mas tinha permissão para ver sua mãe sempre que ela desejasse. Sua mãe casou-se com Sir Edward Stafford em novembro de 1579 e depois partiu para Paris. Leicester gostava de seu filho e frequentemente fazia viagens para vê-lo.
Dudley recebeu uma educação excelente e foi matriculado na Christ Church, Oxford, em 1587, com o status de filius comitis ("filho do conde"). Lá, seu mentor foi Thomas Chaloner, que também se tornou seu amigo íntimo. Em 1588, quando a Armada Espanhola ameaçou a Inglaterra durante a Guerra Anglo-Espanhola, o jovem Robert, de 14 anos, juntou-se a seu pai, que comandava o exército em Acampamento de Tilbury, preparando-se para resistir a uma invasão espanhola, mas em 4 de setembro, o conde de Leicester morreu. Seu testamento deu a Dudley uma grande herança, incluindo o castelo e a propriedade em Kenilworth e, com a morte de seu tio, Ambrose Dudley, 3.º Conde de Warwick, os senhorios de Denbigh e Chirk.
No início de 1591, Dudley foi contratado para se casar com Frances Vavasour com o consentimento da Rainha Elizabeth I, que gostava muito de Dudley, mas desejava que ele esperasse até ser mais velho. Mais tarde naquele ano, Vavasour casou-se secretamente com outro homem e foi banida da corte. Por sua vez, Dudley, de 17 anos, casou-se com Margaret, irmã de Sir Thomas Cavendish, em cuja última viagem ele provavelmente havia investido. Dudley foi excluído da corte por este casamento secreto, mas apenas por alguns dias. Margaret recebeu dois navios de seu pai Robert, chamados de Leicester e Roebuck. Ela logo morreu sem filhos.
Em 1594, Dudley reuniu uma frota de navios, incluindo sua capitânia, o galeão Beare, bem como o Beare's Whelpe, e as pináceas Earwig e Frisking. Ele pretendia usá-los para assediar os espanhóis no Atlântico. A Rainha não aprovou seus planos, por causa de sua inexperiência e do valor dos navios. Ela o comissionou como general, mas insistiu que ele navegasse para a Guiana, em vez disso.
Dudley recrutou 275 marinheiros veteranos, incluindo o navegador Abraham Kendal, e os capitães Thomas Jobson e Benjamin Wood. A frota de Dudley partiu em 6 de novembro de 1594, mas uma tempestade repentina separou os navios e os levou de volta a portos diferentes. Dudley enviou uma mensagem ao capitão do Beare's Whelp para se juntar a ele nas Ilhas Canárias ou em Cabo Blanco, e ele navegou novamente.
No início, a viagem de Dudley mostrou-se azarada: o Earwig afundou, e a maioria dos navios que encontrou eram amigáveis. Dudley liderou apenas um ataque no Golfo de Lagos.
Em dezembro, a expedição finalmente conseguiu capturar dois navios espanhóis em Tenerife. Dudley os renomeou como Intent e Regard, tripulou-os com seus marinheiros e colocou o Capitão Woods no comando. Ele navegou para Cabo Blanco, esperando encontrar o Beare's Whelpe lá, mas ele não apareceu. A frota de Dudley navegou para Trinidad e ancorou na Baía de Cedros em 31 de janeiro de 1595. Lá, ele descobriu uma ilha que reivindicou para a coroa inglesa e chamou de Dudleiana. Em seguida, navegou para a Baía de Paracoa para reparos e fez um reconhecimento em San José de Oruña, mas decidiu não atacá-la.
Dudley dividiu suas forças, enviando o Intent e o Regard para o norte. Em Trinidad, recrutou um índio de língua espanhola que prometeu escoltar uma expedição a uma mina de ouro no Rio Orinoco. A expedição, liderada pelo Capitão Jobson, retornou após duas semanas; como se viu, seu guia os havia abandonado, e eles tiveram dificuldade para voltar. Dudley retornou a Trinidad.
Em 12 de março, a frota de Dudley navegou para o norte, onde finalmente capturou um navio mercante espanhol. Em seguida, navegou para Cabo Rojo, em Porto Rico, esperou por uma presa adequada por algum tempo e depois navegou em direção a Bermudas. Uma tempestade levou o Beare para o norte, perto do que hoje é a Nova Inglaterra, antes que a frota finalmente chegasse aos Açores. Com poucos suprimentos e canhões de trabalho, Dudley navegou para casa, mas encontrou um navio de guerra espanhol no caminho. Ele conseguiu superar e incapacitá-lo em uma batalha de dois dias, mas decidiu não abordá-lo. O Beare chegou a St Ives, na Cornualha, no final de maio de 1595, e Dudley soube que o Capitão Woods havia capturado três navios.
No ano seguinte, 1596, Dudley juntou-se a Robert Devereux, 2.º Conde de Essex, para servir como comandante do Nonpareil em uma expedição contra Cádis. Mais tarde, foi nomeado cavaleiro por sua conduta na Tomada de Cádis, embora o que ele tenha feito não esteja registrado. Pouco depois, casou-se com Alice, filha de Sir Thomas Leigh de Stoneleigh.
Em 1597, Dudley enviou o Capitão Wood em uma viagem comercial para a China com o Beare, o Beare's Whelp e o Benjamin, mas eles nunca retornaram.
Dudley afirmou ter sido informado em maio de 1603, por um aventureiro obscuro chamado Thomas Drury, de que seus pais haviam se casado secretamente. Ele começou a tentar estabelecer sua reivindicação aos títulos de Conde de Leicester e Conde de Warwick, bem como à propriedade de seu falecido tio Ambrose Dudley, incluindo as propriedades do Castelo de Warwick de Ambrose. O caso foi levado à Câmara Estelar em 1604-1605 e despertou grande interesse público. Noventa testemunhas compareceram por Dudley e 57 pela condessa viúva de Leicester, Lettice Knollys. Dudley convenceu, e talvez pressionou, sua mãe a apoiar sua causa. Ela declarou por escrito (ela não compareceu ao julgamento pessoalmente) que Leicester havia contratado solenemente para se casar com ela em Cannon Row, Westminster, em 1571, e que eles se casaram em Esher, Surrey, "no inverno" em 1573. No entanto, todas as 10 supostas testemunhas ("além de outras") da cerimônia já estavam mortas há muito tempo. Ela também não conseguia se lembrar quem era o "ministro", nem a data exata do casamento.
A Câmara Estelar rejeitou as evidências e multou várias das testemunhas. Concluiu-se que Sir Robert Dudley havia sido enganado por Drury, que, por sua vez, buscava "seus próprios ganhos privados". O Rei Jaime I ratificou o julgamento, e ele foi proferido em 10 de maio de 1605. Em 1621, uma investigação oficial na Toscana, o novo país de Dudley, concluiu que os "amigos de Dudley sustentam que seu pai se casou com Lady Sheffield, mas eles são incapazes de explicar seu casamento durante a vida dele, um ato tão prejudicial à alegada legitimidade de seu filho."
Dudley deixou a Inglaterra em julho de 1605, por Calais. Sua amante e prima Elizabeth Southwell o acompanhou, travestindo-se como pajem. Ela era filha de Sir Robert Southwell e Lady Elizabeth Howard, que era neta de Charles Howard, 1.º Conde de Nottingham, tio de Dudley. O casal declarou que havia se convertido ao catolicismo.